1950年咏春派一代宗师叶问黄秋生 饰与妻子张永成袁咏仪 饰带同儿子叶准到澳门生活继而到香港谋生一次较量梁双洪天明 饰甘拜下风并拜叶问为师其后叶问先后收了李琼蒋路霞 饰陈四妹钟欣桐 饰邓声陈小春 饰汪东周定宇 饰吴赞等人为徒但最瞩目是与红颜知己珍妮周楚楚 饰一段鲜为人知的事迹 汪东与吴赞好斗四处与其他门派讲手经常需要叶问调解某夜工友们与梁双在天台开会起冲突叶问出手制伏众人另一方面邓声沉迷名利与贪污警员同流合污叶问向邓声晓以大义邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释 1959年九龙城寨由江湖中人地头龙熊欣欣 饰统领经营不良勾当邓声答应暗助魏霸天卢伟光 饰的狮队胜出好让地头龙操控比赛结果比赛当天魏霸天偷袭吴忠曾志伟 饰叶问出手救助吴忠击败魏霸天叶问与吴忠成了莫逆之交
先天残疾的郑丰喜秦汉自幼身残志坚年少跟随行走江湖靠耍猴卖药糊口的赵老伯迁徙流浪时不忘刻苦读书最终以优异成绩考上中兴大学的法律系而他将自己的经历化为文字刊发在报纸上后其坚强奋斗的毅力和精神感动了许多人同校同系的女同学吴继钊林凤娇即是其中之一 机缘让郑丰喜和吴继钊认识后两人在交往过程中慢慢生出了真情可是因为郑丰喜的身体条件这段感情受到多方阻挠而在他们最终冲破重重阻碍结为夫妻郑丰喜迎来一段精神富裕的日子后却被天妒
