1950年咏春派一代宗师叶问黄秋生 饰与妻子张永成袁咏仪 饰带同儿子叶准到澳门生活继而到香港谋生一次较量梁双洪天明 饰甘拜下风并拜叶问为师其后叶问先后收了李琼蒋路霞 饰陈四妹钟欣桐 饰邓声陈小春 饰汪东周定宇 饰吴赞等人为徒但最瞩目是与红颜知己珍妮周楚楚 饰一段鲜为人知的事迹 汪东与吴赞好斗四处与其他门派讲手经常需要叶问调解某夜工友们与梁双在天台开会起冲突叶问出手制伏众人另一方面邓声沉迷名利与贪污警员同流合污叶问向邓声晓以大义邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释 1959年九龙城寨由江湖中人地头龙熊欣欣 饰统领经营不良勾当邓声答应暗助魏霸天卢伟光 饰的狮队胜出好让地头龙操控比赛结果比赛当天魏霸天偷袭吴忠曾志伟 饰叶问出手救助吴忠击败魏霸天叶问与吴忠成了莫逆之交
智素李甄 饰是一名天真无邪的十岁少女有一个活泼可爱的弟弟智石洪恩泽 饰在爸爸和妈妈正贤姜惠贞 饰的精心呵护下姐弟两快乐而又茁壮的成长着然而某一日幸福的日子突然画下了句点爸爸离家出走正贤带着两个孩子失去了唯一能够遮风避雨的归宿 智素一时间无 法接受这巨大的打击她想尽一切办法只希望能够找到爸爸找回曾经拥有的生活情急之下她想到了一个损招那就是绑架老奶奶金惠子 饰的狗以此为筹码获得巨额赎金年幼的少女是如此的天真她精心策划的绑票计划能否顺利实施呢她又能否最终实现自己的梦想呢
