1950年咏春派一代宗师叶问黄秋生 饰与妻子张永成袁咏仪 饰带同儿子叶准到澳门生活继而到香港谋生一次较量梁双洪天明 饰甘拜下风并拜叶问为师其后叶问先后收了李琼蒋路霞 饰陈四妹钟欣桐 饰邓声陈小春 饰汪东周定宇 饰吴赞等人为徒但最瞩目是与红颜知己珍妮周楚楚 饰一段鲜为人知的事迹 汪东与吴赞好斗四处与其他门派讲手经常需要叶问调解某夜工友们与梁双在天台开会起冲突叶问出手制伏众人另一方面邓声沉迷名利与贪污警员同流合污叶问向邓声晓以大义邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释 1959年九龙城寨由江湖中人地头龙熊欣欣 饰统领经营不良勾当邓声答应暗助魏霸天卢伟光 饰的狮队胜出好让地头龙操控比赛结果比赛当天魏霸天偷袭吴忠曾志伟 饰叶问出手救助吴忠击败魏霸天叶问与吴忠成了莫逆之交
影片以日记的形式呈现无所事事的年轻人米歇尔马丁·拉萨尔 Martin LaSalle 饰在赛马场目睹了一个小偷偷窃的全过程他被小偷那自信优雅的手法所吸引遂即加入了偷窃的勾当爱读书坚持虚无主义哲学思想的米歇尔坚信偷窃是一种手指的芭蕾一场完美的行窃就像一场精彩的行为艺术米歇尔有一个久违的病重的母亲在去探望的时候结识了一直照顾他母亲的邻居珍妮玛莉卡·格林 Marika Green 饰漂亮的珍妮唤醒了米歇尔心中沉睡已久的感情米歇尔被警察盯住了警长虽然三番五次的给了他改过自新的机会但米歇尔依旧沉迷于他的艺术中无法自拔很快米歇尔被捕了 珍妮来狱中探望米歇尔她向他袒露了自己的真情米歇尔在泪水中猛然醒悟当生命中还有所爱的人存在生活就不会是一片虚无
